威尔·海耶斯,居住于曼哈顿。离婚后独自一人带着10岁的小女儿玛娅。有着三段难忘的爱情经历。威尔在回忆并述说自己情史的同时,在女儿的启发下找到了一直以来的真爱。
威尔·海耶斯工作中的女同事,甜美可人、性格洒脱,热爱旅游。与威尔是多年的死党,但当她认清自己所爱的时候威尔却有了深爱的人。
玛娅是个天真浪漫的小女孩,经历了父母的离婚的她有些早熟,并不懈地追问着自己的父亲结婚前的每一个小细节。
威尔·海耶斯的大学时期的女友,是一个贤妻良母型的女人。他们在大学中相恋。毕业后威尔去了纽约追寻自己的梦想,从此两人两地相隔。艾米丽因为寂寞和威尔的室友上了床。
热辣的女记者,聪明性感。莎莫与威尔有过一段甜蜜的日子,最后却为了自己的事业和一直深爱的教授给了他沉重的打击。